Golden Globe ödüllü, Emmy ve SAG adayı gösterilmiş ABD'li aktör. İspanyol kökenlidir. Aktör Martin Sheen'in oğlu ve Emilio Estevez'in kardeşidir.

1980'li yıllarda arasında The Boys Next Door, Platoon, Lucas, Ferris Bueller's Day Off, Wall Street, No Man's Land, Eight Men Out, Major League, Young Guns, The Rookie ve Cadence filmiyle yıldızlaşdı.

1990lı yıllarda dramatik rolerin yerine kendisini bu sefer daha çok komedi veya aksiyon tarzında filmlere önem verdi. Aksiyon filmleri pek başarılı olmamamasına rağmen, Hot Shots! serisi çok tutanlardan oldu.

Uyuşturucu problemi yüzünden kariyerinde inişe geçti. Uyuşturucuyu bıraktıktan sonra Spin City dizisini yaptı. Türkiyede Cnbc-e kanalında yayınlanan Two and a Half Men isimli dizide Charlie Harper karakterini canlandırmaktadır ve dizi halen devam etmektedir.