West Virginia doğumlu aktör eğitimini Brown Üniversitesi'nde tamamlamıştır. Parlak zekasıyla ünlü aktör, tiyatro ve sinemaya olan merakını üniversite son sınıfta keşfetmiştir.

Bunun akabinde, New York'da birçok bağımsız projede çalışan Trammel, "The Hotel Manor", "The Childhood's End" ve "Trinity" gibi yapıtlarla dikkati üzerine çekmiştir. Son olarak HBO True Blood dizisindeki Sam Merlotte rolüyle şöhrete kavuşmuştur.